A distribuição Debian é dinâmica e muda continuamente. A maioria das mudanças ficam nas versões Testing e Unstable, mas mesmo a Stable é atualizada de tempos em tempos, geralmente por algo relativo a segurança. Qualquer que seja a versão do Debian que o sistema rodar, é geralmente uma boa ideia mantê-la atualizada, de forma que você possa se beneficiar das recentes evoluções e consertos de bug.

Mesmo que seja obviamente possível executar periodicamente uma ferramenta para verificar por atualizações disponíveis e executar as atualizações, tal tarefa repetitiva é tediosa, especialmente quando for feita em várias máquinas. Felizmente, assim como muitas tarefas repetitivas, ela pode ser parcialmente automatizada, e um conjunto de ferramentas já foi desenvolvido para isto.

A primeira destas ferramentas é a apticron, no pacote de mesmo nome. Seu principal efeito é executar um script diariamente (via cron). O script atualiza a lista de pacotes disponíveis, e, se alguns pacotes instalados não estão na versão mais recente, ele envia um email com uma lista destes pacotes e com as mudanças que foram feitas nas novas versões. Obviamente, este pacote foca principalmente em usuários do Debian Stable, já que os emails diários podem ser muito longos para versões de ritmo mais rápido do Debian. Quando atualizações são disponibilizadas, o apticron automaticamente baixa elas. Mas não as instala — o administrador ainda tem que fazer isto — mas ter os pacotes já baixados e disponíveis localmente (no cache do APT) torna o serviço mais rápido.

Administradores responsáveis por vários computadores com certeza vão apreciar ser informados de atualizações pendentes, mas as atualizações em si ainda são tediosas como sempre. Atualizações periódicas podem ser habilitadas: elas usam uma unit de temporizador do systemd ou o cron. Se o systemd não está instalado, o script /etc/cron.daily/apt-compat (no pacote apt) se torna útil. Este script é executado diariamente (e não-interativamente) pelo cron. Para controlar seu comportamento, use variáveis de configuração do APT (que devem ser postas num arquivo em /etc/apt/apt.conf.d/10periodic). As principais variáveis são:

Outras opções podem deixar você controlar o comportamento de limpeza de cache com mais precisão. Elas não são listadas aqui, mas são descritas no script /usr/lib/apt/apt.systemd.daily.

Estas ferramentas funcionam muito bem em servidores, mas usuários de desktop normalmente preferem um sistema mais interativo. O pacote gnome-software fornece um ícone na área de notificação de ambientes de trabalho quando houver atualizações disponíveis; clicar neste ícone, então, executa uma interface para realizar atualizações. Você pode navegar através das atualizações disponíveis, ler a breve descrição dos pacotes relevantes e as correspondentes entradas changelog, e optar por aplicar a atualização ou não caso a caso.

Esta ferramenta não é mais instalada junto com a área de trabalho GNOME. A nova filosofia é que atualizações de segurança devem ser instaladas automaticamente, tanto no background ou, preferencialmente, quando você desligar seu computador para não confundir qualquer aplicação rodando.